- 제거반응 :
- 그림 7.10에서와 같이 SN2 반응 조건에서 친핵체가 염기로서 작용하여 이탈기와 옆 탄소의 수소가 동시에 제거된다. 치환반응 생성물과 제거반응 생성물이 동시에 얻어진다.
- 그림 7.11에서와 같이 SN1 반응 조건에서 carbocation으로부터 수소를 잃고 제거반응이 일어나기도 한다.
- Rearrangement
- 초기에 형성된 carbocation이 더 안정한 carbocation으로 rearrange하게된다.
- 이때 수소 또는 탄소가 옆의 탄소로 이동하고 더 안정한 이온을 형성한다.
- 수소가 이동을 하면 1,2-hydride shift라고 하며 Methyl기가 이동을 하면 1,2-methide shift 라고 한다.
- 1,2-Hydride shift
- 1,2-Methide shift
- 이들 rearrangement에서 2차 carbocation이 안정한 3차 carbocation으로 변화하는 것이다.
- 그림 7.12에는 rearrange한 carbocation으로부터 치환반응 및 제거반응을 하여 생성물을 형성하는 것을 설명하고 있다.
- Allylic carbocation의 경우 친핵체와 결합할 수 있는 곳이 두 개가 있다. Allylic carbocation이 대칭이 아닌 경우 다음과 같이 두가지의 생성물을 형성하게된다.
