- methyl chloride의 반응속도는 ethyl chloride에 비하여 30배 정도로 매우 빠르며, propyl chloride, butyl chloride와 같은 1차 할라이드는 ethyl chloride와 반응속도가 비슷하고, isopropyl chloride는 약 40배 정도 느리며 tert-butyl chloride는 무한히 느린 것을 볼 수 있다.
- 이를 methyl 기의 입체 효과 (steric effect)에 의한 것이라고 해석한다.
- Methyl chloride에 대하여 친핵체가 뒷면에서 공격을 하는 동안에는 탄소가 수소와 결합을 하고 있으므로 상대적으로 가려진 것이 없지만 ethyl chlodride에서는 Methyl기 하나가 수소를 대신하여 있으므로 친핵체의 공격이 어려워지고 이것이 반응 속도에 영향을 주게된다.
- 입체적인 효과를 보다 쉽게 보이도록 그림으로 정리하였다.
따라서 다음과 같이 여러 가지 알킬 할라이드의 반응 속도를 정리할 수 있다.
- neo-pentyl기의 경우에는 1차 알킬할라이드이기는 하지만 isopropyl chloride 보다는 약 2500배 느리다. 이는 t-butyl 기가 매우 크므로 이것에 의한 입체장애로 생각된다.
- Allyl, benzyl, chloroacetone의 경우에는 1차 알킬 할라이드보다는 반응속도가 크다. 이는 다음과 같이 공명에 의하여 전이상태가 안정화 되기 때문이라고 생각된다.
