Friedel-Crafts 알킬화 반응
- 1877년 C. Friedel과 J. M. Crafts는
Lewis산 촉매하에서 방향족 화합물에 알킬기를 도입하는 방법을 개발하였다.
- 이때 알킬 할로겐화물을 사용하는데,
할라이드가 떨어져 나감으로써 생성되는 탄소양이온은 친전자체 역할을 한다.
- F-C 알킬화 반응이 매우 유용하기는
하지만 다음과 같은 몇가지 문제점(한계)이
있다.
- 도입되는 알킬기는
방향고리를 활성화 시킴으로써, multiple alkylation이 쉽게 일어난다.
- 강한 비활성화기를
갖는 방향족 화합물을 알킬화 시키기란 거의 불가능하다.
- 탄소양이온이
관여하는 거의 모든 반응에서와 마찬가지로 재배열 반응이 쉽게 일어난다.
- 친전자체로
비닐기나 아릴기를 사용할 수 없다.
- F-C 반응은 합성세제 및 산화방지제
등을 제조하는데 유용하다.(859쪽, 862쪽
Elaboration 참조)
